Владимир Аркадьевич Гандельсман родился в Ленинграде в 1948 году, младшим из троих детей в семье военнослужащего, капитана первого ранга Аркадия Мануиловича Гандельсмана  и Ривы Давидовны Гайцхоки.  Закончил Ленинградский электротехнический институт. Работал инженером, сторожем, кочегаром, гидом, грузчиком в салоне красоты на Невском. С 1989 г. в США, преподавал в колледже.
Публикует стихи с 1990 г. Наследуя в целом постакмеистической линии русского стиха, Гандельсман эффектно вводит в ткань стиха элементы авангардной поэтики (фрагменты потока сознания и разговорной речи, передача голоса в лирическом стихотворении от одного персонажа к другому, разноударная рифма). Особенно удаются Гандельсману основанные на детских воспоминаниях, но совершенно свободные от сентиментальности описания советской повседневности 1950-60-х гг., а также стихи, центральным мотивом которых выступает восстановление образов умерших близких.
Владимиру Гандельсману принадлежит ряд переводов современной американской поэзии, в том числе «Охота на Снарка» Льюиса Кэрролла, стихи Эмили Дикинсон, У. Х. Одена, Уоллеса Стивенса, Джеймса Меррилла, Имона Греннана, Энтони Хекта, Луизы Глюк, Глина Максвелла и др., а также книга переводов Томаса Венцловы «Гранёный воздух». В 2010 году в Москве в «Новом издательстве» вышел перевод трагедии Шекспира «Макбет».
Иосиф Бродский в письме, адресованном В. Гандельсману и опубликованном в журнале «Континент» № 66, писал: «Стихи поражают интенсивностью душевной энергии», «ошеломляют буквальностью чувств, голой своей метафизичностью, отсутствием слезы», (в них есть) «любовь любви, любовь к любви — самая большая новация в русском стихе, в этом веке запечатленная».