Такого Юрия Карловича Олешу (1899—1960) до появления «Книги прощания» читатели не знали. Прежняя книга дневников «Ни дня без строчки», вышедшая в 1964 году, представила публике оптимистичного человека, с легкостью творящего метафоры и не задающегося трудными вопросами мировоззренческого порядка. Он, конечно же, был безусловно талантливым и ни на кого не похожим, но казался облегченно праздничным. Дневники же, прочтенные без купюр, явили значительно более сложного автора. В первое издание были взяты записи лишь с конца 1954 года, после смерти Сталина, вести же дневник Олеша начал в 1930-м, переломном году отечественной истории. Короткие, будто пульсирующие записи Юрия Карловича читаются как захватывающее повествование о трудной жизни человека, не умеющего отводить глаза и притворяться не понимающим того, что происходит вокруг во времена, культивирующие бесцветность, послушность, приспособляемость. «Литературные дневники писателя в емких трех, пяти, пятнадцати строчках дают почувствовать десяти летия тридцатых, сороковых, пятидесятых порой острее и точнее, чем пространные исторические исследования» (Виолетта Гудкова).